Το Five Dates είναι μια ενδιαφέρουσα εφαρμογή Android όπου ο Vinny, ένας millennial από το Λονδίνο, συμμετέχει σε μια εφαρμογή γνωριμιών για πρώτη φορά ενώ ζει σε lockdown. Το παιχνίδι εξερευνά την απρόβλεπτη σύγχρονη εμπειρία γνωριμιών, ακολουθώντας τον μέσο άγαμο άνδρα καθώς περιηγείται στον κόσμο των ψηφιακών γνωριμιών. Σε όλη τη διάρκεια του ταξιδιού του, οι αποφάσεις που παίρνει ο θεατής για αυτόν θα αμφισβητήσουν τις δικές του ιδέες σχετικά με την ελκυστικότητα και τη συμβατότητα. Με πέντε πιθανούς γυναικείους αγώνες, η Vinny πρέπει να πάρει το κουράγιο να προγραμματίσει ένα ραντεβού βίντεο με εντελώς διαφορετικές προσωπικότητες, με πρωταγωνιστές τη Mandeep Gill (Doctor Who) και τη Georgia Hirst (Vikings). Οι επιλογές του θεατή θα καθορίσουν τις αλληλεπιδράσεις του Vinnie με κάθε ραντεβού και την επιθυμία του να τον ξαναδεί. Μέσα σε ένα ευρύ φάσμα, πολλαπλών κατευθύνσεων νήμα θεμάτων συνομιλίας και βαθιών ερωτήσεων, ο Vinny συναντά ημερομηνίες ψηφιακών παιχνιδιών, δύσκολα σενάρια και απροσδόκητες αλήθειες.